Фамилия Чегаринская на первый взгляд кажется типичной «географической» фамилией, но её корень неочевиден и заставляет заглянуть в словари местных говоров. Формант -ск- указывает на образование от названия места: скорее всего, от топонима Чегарино, Чегаринка или подобного. Такие фамилии в дворянской среде часто давались по названию родового поместья, а у духовенства — по названию села, где служил священник. Однако в крестьянской среде фамилии на -ский тоже встречались, особенно на западе и юге России, где их давали при переписях по названию деревни.

Основа Чегар- — самая интересная часть. В русских говорах слово «чегара» или «чегар» имеет несколько значений. На юге, в частности на Дону и Кубани, «чегара» — это засохший, выгоревший на солнце кустарник, бурьян, а также мелкий лес в пойме реки. В некоторых говорах так называли место, выжженное под пашню. Таким образом, прозвище Чегара мог получить человек, живший у такого заросшего оврага или на выжженной поляне, либо сам сухощавый, «жженый» солнцем человек. Менее вероятна связь с тюркским «чегер» (слабый, хилый) — для фамилии, закрепившейся в русской среде, это редкий случай.

Поскольку фамилия оканчивается на -ская, а не на -ой или -ов, её носительница почти наверняка происходит из рода, чья фамилия была записана по месту жительства. Если это дворянский род, то имение Чегарино могло находиться, например, в бывшей Смоленской или Тульской губернии. Если фамилия священническая — то село Чегары (или Чегаринка) стоит искать по синодикам духовных консисторий. В любом случае, для крестьянина или однодворца такая фамилия означала бы, что его предок был «чегаринским», то есть выходцем из урочища Чегары.

Фамилия редкая, и её написание устойчиво: Чегаринская, а не Чегаринска или Чегаренская. Это указывает на то, что она прошла письменную фиксацию в документах (метриках, ревизских сказках) и не искажалась бытовым произношением. Встретить её можно в основном в центральных и южных областях России, а также среди потомков переселенцев на Урал и в Сибирь.