Фамилия Чегринская — женская форма фамилии Чегринский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ский/-ская указывает на типичную модель образования от географического названия (ойконима или гидронима). В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев или -ин (которые говорят «чей?»), фамилии на -ский отвечали на вопрос «откуда?» и часто закреплялись за дворянами, получившими родовое имя по владению поместьем, или за духовенством, бравшим фамилии при семинарском обучении по месту рождения или приходу.

Основа «Чегрин» восходит к названию населённого пункта. Наиболее вероятный кандидат — город Чигирин (исторически Чигиринъ, Чигринъ) на Черкащине (Украина). В XVI–XVII веках Чигирин был сотенным городом, позже — гетманской столицей при Богдане Хмельницком. Переход «и» в «е» в фамилии (Чегрин вместо Чигрин) — явление нередкое для русской передачи украинских топонимов: так, фамилия Чигиринский могла упроститься или измениться под влиянием акающих говоров. Менее вероятна, но возможна связь с рекой Чегра (левый приток Дона) или с тюркским словом «чегрень» (вид сокола), но в таком случае фамилия была бы скорее Чегрин без типичного топонимического суффикса.

Сословный состав носителей фамилии Чегринский/Чегринская неоднороден. В ревизских сказках и исповедных ведомостях XIX века встречаются как мещане и казаки из малороссийских губерний (Полтавской, Киевской, Черниговской), так и священники. В духовном сословии фамилии на -ский были особенно распространены: семинаристы получали их по названию родного села или города, и Чигирин — один из типичных примеров. Если предки носили фамилию Чегринский, они могли быть выходцами из окрестностей Чигирина, переехавшими в центральную Россию или на юг.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чигирин, Чигиринский, Чигринов, Чегрин) показывает, что форма Чегринская — результат адаптации украинского топонима в русской среде. Встречается она реже, чем исходная Чигиринская, и это может говорить о том, что фамилия закрепилась в конкретной местности, где произошёл звуковой сдвиг. В целом, носительница фамилии Чегринская может с высокой долей вероятности считать своими предками жителей Чигиринщины — исторического региона, сыгравшего ключевую роль в казацкой Украине.