Фамилия Чегоринская — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской, украинской и белорусской шляхты, а позже — для духовенства и разночинной интеллигенции. Суффикс -ск-/-цк- указывает на происхождение от топонима: такую фамилию получал человек, владевший поместьем или живший в месте с названием Чегорино, Чегоры или Чегор. Сама основа «Чегор» может быть вариантом фамилии Чегодаев или Чегодай, восходящей к тюркскому имени Чегодай (Чагатай) — так звали одного из сыновей Чингисхана. Однако более вероятно, что в основе лежит прозвище от диалектного слова «чегара» — так в некоторых говорах называли лесную чащу, заросли, глухое место. Человек, живший в такой местности, мог получить прозвище Чегора, а его потомки, переселившись, стали Чегоринскими — то есть «выходцами из Чегор».

Женская форма Чегоринская — не отдельная фамилия, а грамматическое производное от мужской Чегоринский. В русской традиции фамилии на -ский/-цкая в женском роде закрепились в дворянской и чиновничьей среде, поэтому носительница такой фамилии может происходить из семей, имевших отношение к землевладению или службе. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые охватывали крестьян и мещан, фамилии на -ский чаще встречались среди духовенства, мелкопоместного дворянства и военных.

Фамилия редкая: в современных базах она фиксируется в основном в центральных регионах России и на Урале, что может говорить о миграции носителей в XVIII–XIX веках. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не только в метрических книгах, но и в ревизских сказках по Смоленской, Калужской или Тверской губерниям — именно там чаще всего встречаются топонимы с корнем «чегор».