Фамилия Чегорка — редкий случай, когда перед нами, скорее всего, не русифицированная форма, а исходное прозвище, застывшее в именительном падеже без типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. В русской традиции фамилии на -ка обычно имеют украинское или белорусское происхождение (Чегорка, а не Чегоров). Сама основа «чегор» может восходить к диалектному глаголу «чегорить» — говорить непонятно, тараторить, или к слову «чегой-то» (что-то, нечто странное). Вероятно, прозвище Чегорка дали человеку с невнятной речью, либо тому, кто постоянно переспрашивал «чего?», либо приезжему с чужой, «чегорной» манерой говорить.

Другая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, — связь с тюркским корнем. В некоторых тюркских языках «чегор» или «чигир» означает «вихрь», «круговорот» или «беспокойный». Тогда Чегорка — прозвище непоседливого, вертлявого человека. Однако географически фамилия чаще встречается в западных областях России и на Украине, что склоняет к первой, славянской версии.

Интересно, что фамилия не получила «дворянского» оформления через суффикс -ский, что указывает на крестьянское или казачье происхождение носителей. В ревизских сказках XIX века Чегорки могли записываться именно так, без изменений, что делает фамилию своеобразной «окаменелостью» прямого прозвища. Это нечастое явление: большинство русских фамилий прошли через стадию притяжательного прилагательного (чей? — Чегоров), а Чегорка осталась в исходной, звательной форме.