Фамилия Чегорес — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её носителей в России единицы, и при взгляде на неё сразу возникает вопрос: откуда такое окончание, нехарактерное для славянских фамилий? Ответ, скорее всего, лежит на стыке двух языковых традиций.

Наиболее вероятная версия — фамилия образована от прозвища или имени Чегор, которое могло быть вариантом имени Егор (в просторечии Чёгор или Чигор). В русских говорах, особенно на северо-западе и в Сибири, начальное «ч» нередко заменяло «ё» или «и» в простонародных формах крестильных имён. Суффикс -ес в данном случае не русский, а греческий или румынский по происхождению. Это окончание могло попасть в фамилию через церковную среду (греческие формы имён) или через переселенцев из Молдавии и Румынии, где суффикс -escu (в русской передаче -еску, -ес) образует фамилии от имён. То есть Чегорес — это «сын Чегора» или «принадлежащий Чегору».

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с географическим названием. В Румынии существует село Чегорешть (Cegherești), а в Молдавии — несколько населённых пунктов с похожей основой. Фамилия могла возникнуть у выходца из такого места, которого в документах записали по месту жительства: «Чегорес» как сокращённое «Чегорешть». Однако против этой версии говорит то, что фамилий на -ес в русской среде крайне мало, и они почти всегда связаны с иноязычным влиянием.

Что касается социального статуса, то фамилии на -ес обычно не были дворянскими или боярскими. В молдавской традиции такую модель использовали крестьяне и мещане. Если предок носителя фамилии был русским, то прозвище Чегор могло принадлежать крепостному или однодворцу, которого записали с «чужим» окончанием по ошибке писаря или под влиянием местного говора.

В современной России фамилия Чегорес встречается спорадически, в основном в южных регионах и в Москве. Единичные упоминания в архивных документах XIX века относятся к крестьянам Херсонской и Бессарабской губерний — что косвенно подтверждает связь с молдавско-румынским ареалом.