Фамилия Чехлотенко звучит как украинская, и это первое, что бросается в глаза даже без разбора корня. Формант -енко — типичный украинский патронимический суффикс, указывающий на происхождение от отца: «сын Чехлота». Такая модель была особенно распространена в Левобережной Украине и на землях Войска Запорожского. В отличие от русских фамилий на -ов, которые могли давать и крестьянам, и дворянам, украинские фамилии на -енко в XVII–XVIII веках чаще фиксировали за казацкой старшиной, мещанами и крестьянами, то есть за свободными, а не крепостными сословиями.

Основа фамилии — прозвище Чехлот. Его этимология неочевидна и допускает два основных объяснения. Первое: от диалектного глагола «чехлить» — в южнорусских и украинских говорах это означало «бить, хлестать», а также «чистить, скрести». Чехлотом могли прозвать драчуна, задиру или, наоборот, человека, который постоянно что-то чистил или скрёб — например, конюха или чеботаря. Второе, менее вероятное: связь с существительным «чехол» — тогда прозвище могло относиться к тому, кто шил чехлы, или к человеку, который всегда ходил в длинной, закрытой одежде, как в чехле. Однако первая версия кажется более правдоподобной, поскольку в украинской ономастике прозвища по действию (от глаголов) встречаются чаще, чем по предмету.

С географией у Чехлотенко сложно: фамилия редкая. Она не встречается в массовых списках переселенцев в Сибирь или на Дальний Восток, не фиксируется в старых дворянских родословных книгах. Скорее всего, её носители исторически жили компактно в одном или нескольких сёлах на территории современной Центральной или Восточной Украины — в Черниговской, Полтавской или Сумской областях. Именно там суффикс -енко был основным способом образования фамилий, а прозвища от глаголов вроде «чехлить» бытовали в живой речи. Если искать однокоренные фамилии, то Чехлов и Чехленко — они более частотны, но их корень чаще связывают с «чехлом», а не с действием.

Итог: носитель фамилии Чехлотенко — потомок человека, которого в казацкой среде прозвали за характер или занятие Чехлотом. Фамилия указывает на украинское происхождение, скорее всего, из непривилегированных, но свободных слоёв, и не имеет отношения к чехам или какому-либо иностранному корню.