Фамилия Чехиркин — редкий случай, где основа, скорее всего, не связана с чехами, а происходит от прозвища или диалектного слова. Вопреки первому впечатлению, связывать её с этнонимом «чех» можно лишь с натяжкой: суффикс -ирк- нехарактерен для образования названий по национальности, и фамилии вроде Чехов или Чехин образуются проще, без такого сложного форманта.

Наиболее правдоподобная версия выводит Чехиркина из тюркского или кавказского источника. В тюркских языках слово «чехир» (или «чахир») могло означать «косоглазый», «кривой» или относиться к человеку с дефектом зрения. Прозвища по физическим приметам — один из самых древних и распространённых пластов русских фамилий. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Чехиркин, то есть сын или потомок Чехирки (человека с прозвищем Чехирка). Уменьшительная форма на -ка типична для прозвищ, которые затем становились фамилиями.

Есть и более локальная, донская версия. Среди казаков бытовало слово «чехирь» — так называли рыбу (мелкого судака или чехонь) или, в переносном смысле, худого, костистого человека. Если предок промышлял рыбной ловлей или получил прозвище за внешнее сходство, фамилия могла образоваться от этого корня. В пользу этого говорит географическое бытование фамилии: Чехиркины встречаются в Ростовской области, на Кубани и в Ставрополье — регионах, где тюркское и казачье влияние переплеталось веками.

Словообразовательная модель проста: основа «чехирк-» + патронимический суффикс -ин. Ударение, судя по общему правилу для фамилий на -ин, падает на второй слог: Чехи́ркин. В дореволюционных метрических книгах встречается вариант написания через «а» — Чахиркин, что подтверждает связь с тюркским «чахир».

Сословная принадлежность носителей не закреплена: среди Чехиркиных были и крестьяне, и казаки, и мещане. Фамилия не дворянская, но и не однозначно простонародная — типичная для южных окраин России, где прозвища часто имели тюркские корни.