Фамилия Чехиркина — женская форма мужской фамилии Чехиркин, и её происхождение напрямую связано с прозвищем, которое дали человеку по характерному для него действию или звуку. В основе лежит глагол «чехиркать» или «чехоркать», который в русских говорах означал «чихать», «кашлять», «издавать отрывистый звук». Человек с таким прозвищем, вероятно, часто покашливал, чихал или говорил с особой интонацией, которая напоминала окружающим этот самый «чехирк». Фамилия образована по типичной русской модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Чехиркин, то есть сын или потомок Чехирки.

Менее распространённая, но возможная версия связывает прозвище с диалектным словом «чехир» — так в некоторых областях называли мелкую рыбёшку, ерша или уклейку. В этом случае прозвище могло достаться рыбаку, торговцу рыбой или просто невысокому, юркому человеку, которого сравнивали с этой рыбкой. Однако первая версия — звукоподражательная — кажется более правдоподобной, поскольку фамилии, образованные от глаголов, описывающих физические особенности или манеру речи, встречаются очень часто (вспомним Кашляева, Хрипунова, Иканина).

Фамилия Чехиркин — редкая. Её географическая привязка не слишком широка, но корни, скорее всего, уходят в северные или центральные области России, где диалектные слова с корнем «чех-» были в ходу. В письменных источниках эта фамилия не фигурирует среди дворянских родов, что указывает на её крестьянское или мещанское происхождение. Предки носителей фамилии были простыми людьми, чьё прозвище закрепилось в документах при переписях населения, а затем перешло в официальную фамилию.

В современном употреблении фамилия Чехиркина сохраняет свою редкую, «говорящую» природу: она сразу привлекает внимание своей необычностью и даёт повод задуматься о том, как метко и точно могли называть человека в старину.