Фамилия Чехмистер — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, можно восстановить почти буквально. В ней слышны два корня: «чех» (национальность) и «мистер» (господин, хозяин). Но перед нами не заимствование из английского, а переосмысление на русской почве. Скорее всего, так называли человека, который имел дело с чехами или был похож на них, — отсюда первая часть. Вторая часть, «мистер», могла возникнуть как ироничное прозвище: барин, важная персона, или как искажение реального имени или профессии.

Самая правдоподобная версия — происхождение от польского или западнорусского слова «чехмистр» (или «чехмистер»). В польском языке «Czechmistrz» означало управляющего, эконома, буквально «чешский мастер» (от «Czech» и «mistrz»). На русской почве это слово превратилось в «чехмистер» и стало прозвищем для приказчика, управляющего имением или мастера на заводе. Фамилия образована по продуктивной модели: прозвище на -ер, -ир, -ар (как Шинкарь, Бондарь) просто перешло в фамилию без дополнительных суффиксов. То есть предок был не просто «чехом» (национальность), а конкретным человеком с должностью или прозвищем «Чехмистер».

Суффикса -ов или -ин нет, что указывает на относительно позднее оформление фамилии (XVII–XVIII века) или на её происхождение в среде, где фамилии ещё не были обязательны (мещане, казаки, однодворцы). Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и Украине: Черниговская, Полтавская, Харьковская губернии, а также к бывшим польским территориям. Встречается и у русских, и у украинцев, что подтверждает её профессиональное, а не этническое происхождение.

Спорный момент: могла ли фамилия возникнуть от реального чеха, который переселился в Россию? Теоретически да, но тогда логичнее было бы получить фамилию Чехов или Чех. Форма «Чехмистер» слишком конкретна и напоминает искусственное прозвище, данное по должности, а не по происхождению. Поэтому версия с управляющим или мастером выглядит убедительнее.

Итог: носитель фамилии Чехмистер с высокой вероятностью происходит от человека, который служил управляющим, экономом или мастером — и получил прозвище, в котором смешались польское «mistrz» и указание на связь с чехами. Фамилия редкая, но её значение прозрачно: не национальность, а социальная роль.