Фамилия Чеховкий — редкий случай, когда написание расходится с привычным слуху вариантом. На слух она почти неотличима от фамилии Чеховский, но именно суффикс -к-ий (а не -ск-ий) выдает в ней нестандартную модель образования. В русской ономастике суффикс -к-ий встречается реже, чем -ск-ий, и часто указывает на то, что фамилия возникла не от географического названия (как, например, Чеховский от города Чехов), а от прозвища или личного имени с другим словообразовательным путем.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Чех, которое давали выходцам из Чехии или людям, носившим одежду чешского покроя. В русских говорах «чехом» могли назвать и бойкого, расторопного человека — по ассоциации с чешскими ремесленниками, славившимися сноровкой. Суффикс -ов- присоединился к основе, а затем фамилия получила окончание -кий, характерное для западнорусских и украинских земель. Таким образом, Чеховкий — это «потомок Чеха», но оформленный не по московской, а по польско-литовской модели.

Версия о связи с фамилией великого писателя Антона Павловича Чехова прямого отношения не имеет. Чехов образован от имени Чех (уменьшительное от Чеслав или от прозвища) с притяжательным суффиксом -ов, а Чеховкий — это уже вторичная форма, где к той же основе добавили суффикс принадлежности -ий. Встречаются такие фамилии в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, где окончание -кий вместо -ский — не ошибка, а диалектная черта. Документальных подтверждений существования дворянского рода с такой фамилией нет, что говорит о ее крестьянском или мещанском происхождении.

Если ваш предок носил фамилию Чеховкий, скорее всего, он происходил из среды, где прозвища давали по этнической принадлежности или внешним признакам, а фамилию записывали «на слух» — без строгой орфографической нормы. В современных базах данных эта фамилия встречается единично, что делает её ценной для генеалогического поиска: круг носителей узок, и восстановить родословную проще, чем по массовым фамилиям.