Фамилия Чеховський — типичный пример того, как географическое название становится родовым именем. В её основе лежит топоним Чехово или Чехов, а суффикс -ськ- (в русском варианте -ск-) прямо указывает на связь с местом: «тот, кто родом из Чехова». Такая модель образования — одна из самых распространённых у фамилий польской, украинской и белорусской шляхты, а позже — у всех слоёв населения на этих территориях.

Сам топоним Чехов имеет двойную природу. С одной стороны, он мог произойти от прозвища или имени Чех — так в древнерусских землях могли называть выходца из Чехии или человека, который торговал с чешскими землями. С другой стороны, название могло пойти от слова «чех» в значении «чехол», «покрывало» — прозвище портного или мастера по изготовлению чехлов. Таким образом, родоначальник Чеховських мог быть либо переселенцем из Чехии, либо ремесленником, либо просто человеком, жившим в селе Чехово.

В отличие от распространённой фамилии Чехов, форма на -ський указывает на более позднее оформление и часто — на дворянское или казацкое происхождение. В Речи Посполитой фамилии с этим суффиксом закреплялись за владельцами имений или за теми, кто брал фамилию по названию своего хутора или усадьбы. Поэтому Чеховський — это не просто «сын Чеха», а «человек из Чехова», что даёт более точную привязку к родовому гнезду.

В современной Украине фамилия Чеховський встречается преимущественно на западе и в центральных областях, что совпадает с ареалом распространения фамилий на -ський. В России и Беларуси она менее частотна, так как там чаще использовали форму Чехов. Если вы носите эту фамилию, то с большой вероятностью ваши предки жили в одном из сёл с таким названием — их несколько на территории Украины, и именно оттуда пошёл род.