Фамилия Чеховська — женская форма мужской фамилии Чеховський, а та, в свою очередь, образована по самой распространённой в польской и западнорусской традиции модели: от названия места через суффикс -ск-. В основе лежит, скорее всего, топоним Чехово или Чехов. Таких сёл и деревень в Польше, Беларуси и на западе Украины несколько, и именно от названия одного из них и получил прозвище или фамилию первый носитель — «тот, кто из Чехова». Это типичная «дворянская» или «шляхетская» модель, характерная для землевладельцев, которые брали фамилию по своему поместью.

В отличие от русской фамилии Чехов (с суффиксом -ов, указывающим на принадлежность: «сын Чеха»), форма Чеховський/Чеховська — маркер иного ареала и сословного контекста. Если Чехов — это фамилия крестьянина или горожанина, то Чеховський чаще указывает на происхождение из мелкопоместной шляхты Речи Посполитой. В документах XVIII–XIX веков такие фамилии нередко писались с окончанием -ski/-ska, и их носители могли подтверждать своё дворянство через владение землёй в одноимённом селе.

Основа «Чех» может вводить в заблуждение: вряд ли предки были этническими чехами. В славянской ономастике это личное имя или прозвище, которое давали либо человеку, побывавшему в Чехии, либо тому, кто носил характерную одежду или говорил с необычным акцентом. В некоторых говорах «чехом» могли называть и бродягу или чужака. Но в случае топонимической фамилии первично именно название места, а не прямое прозвище.

Написание через «ська» (Чеховська) — украинская орфографическая норма, передающая мягкое произношение. В польском варианте было бы Czechowska, в белорусском — Чэхоўская. Фамилия нередкая для Волыни, Подолья и Галичины, где встречаются сёла Чехи, Чехівка и Чехове. Найти её носительницу сегодня можно в любой части Украины и среди потомков эмигрантов — фамилия не угасла и не стала редкой, но и массовой не была.