Фамилия Чехурская — женская форма фамилии Чехурский, и её ключ к происхождению лежит в основе «чехур-». Эта основа, скорее всего, связана со словом «чехур» или «чохур», которое в южнорусских и украинских говорах означало «чуб», «хохол» или «вихор». Человека с торчащим вихром, непослушными волосами или просто с заметной причёской могли прозвать Чехуром. От этого прозвища и пошла фамилия: сначала Чехур, затем — Чехурский (по модели «чей?» — «Чехуров сын»), и уже от неё — Чехурская.

Суффикс -ск- указывает на более позднее, дворянское или шляхетское происхождение фамилии. В XVI–XVII веках такие фамилии на -ский/-цкий активно образовывались у польской и украинской шляхты, а затем перешли и в русскую среду, часто обозначая владельца села или поместья. Однако в данном случае это вряд ли топонимическая фамилия (от названия места), потому что сёл с корнем «Чехур» не зафиксировано. Скорее, суффикс -ский просто облагородил простое прозвище, превратив его в фамилию по польскому образцу. Встречается она преимущественно на западе и юге России, а также на Украине — в зоне, где были сильны польские и украинские ономастические традиции.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с этнонимом «чех». Тогда Чехур могло быть прозвищем выходца из Чехии или человека, похожего на чеха. Но это объяснение слабее, потому что суффикс -ур- нехарактерен для русских прозвищ от этнонимов (обычно говорили «Чех» или «Чехов», а не «Чехур»). Правдоподобнее всё же версия с «вихром»: она опирается на живые диалектные слова и объясняет необычную форму основы.

В написании фамилии возможны варианты: Чехурская (с буквой «е») или Чохурская (с «о») — это следствие аканья, когда безударное «о» произносится как «а» и на письме отражается по-разному. В старых документах, особенно в метрических книгах XIX века, можно встретить оба варианта, так как единого стандарта не было. Сегодня фамилия редкая, и её носители, скорее всего, потомки тех самых людей с характерной внешностью — обладателей заметного чуба или непослушной пряди.