Фамилия Чехурский — одна из тех, где корень ясен не сразу. С первого взгляда кажется, что перед нами типичная фамилия на -ский, образованная от географического названия. Но какой именно топоним лежит в основе — вопрос, на который нет однозначного ответа.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ск- указывает на связь с местом, окончание -ий — типичное для русских фамилий польского образца. Такие фамилии (на -ский/-цкий) в XVII–XIX веках активно формировались у духовенства и дворянства, а также у крестьян, получавших фамилии по названию родной деревни. Основа «Чехур-» скорее всего восходит к названию населённого пункта. В России и Беларуси встречаются топонимы Чехуры, Чехуровка, Чехурье. Наиболее вероятная привязка — к деревне Чехуры или селу с похожим именем. Если предки жили в таком месте, фамилия буквально означает «выходец из Чехур».

Есть и вторая, менее очевидная версия. Корень «чехур» может быть связан с диалектным словом «чехур» — так в некоторых говорах называли птицу чибиса или, реже, неряшливого, неопрятного человека (сравните с «чепуха», «чепушиться»). В этом случае фамилия могла возникнуть как прозвище, а суффикс -ский добавили позже, подгоняя фамилию под дворянскую или семинарскую моду. Однако эта гипотеза слабее: прозвища редко оформлялись суффиксом -ский, обычно они давали фамилии на -ов/-ев.

Социальный контекст тоже важен. Фамилия Чехурский — не слишком распространённая. Встречается преимущественно в западных областях России (Смоленская, Брянская, Псковская), а также на востоке Беларуси и в Польше. Такое распределение говорит о том, что основателями рода могли быть крестьяне или однодворцы из пограничных земель, которые при переписи получили фамилию по месту жительства. Встречается фамилия и среди духовенства — семинаристы часто брали фамилии по названию родного села, переделывая их на польский манер.

В итоге наиболее правдоподобное объяснение: Чехурский — топонимическая фамилия, указывающая на происхождение из деревни или села с корнем «Чехур-». Точное место установить сложно, но круг поиска сужается до запада России и сопредельных территорий.