Фамилия Чекийска — это, скорее всего, женская форма фамилии Чекийски, и в русском языке она выглядит как искусственное заимствование. Сразу бросается в глаза суффикс -ск-, который в славянских фамилиях обычно указывает на происхождение от географического названия или на польско-белорусское влияние. В данном случае основа «Чекий» может быть связана с чешским этнонимом: «Чех» — это представитель чешского народа. Однако фамилия образована не напрямую, а через прилагательное «чешский» или «чекий» (устаревшая или диалектная форма). То есть предок мог получить прозвище «Чех» или «Чекий» за то, что был выходцем из Чехии, либо за внешнее сходство с чехом.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: основа могла произойти от слова «чек» (платёжный документ) или от тюркского «чек» (межа, граница). Но тогда фамилия звучала бы иначе — скорее Чеков или Чекин. Суффикс -ский в русской традиции чаще всего прибавляли к названиям мест, а не к прозвищам. Поэтому логичнее предположить, что фамилия Чекийска (или мужской вариант Чекийски) возникла в польской или западноукраинской среде, где такие формы типичны. Например, от названия населённого пункта Чеки (в Польше есть деревня Чеки) или от фамилии Чекальский, упрощённой до Чекийского.

Форма на -ска указывает на женский род: это либо жена, либо дочь носителя фамилии Чекийски. В русском языке такие фамилии не склоняются и воспринимаются как редкие. Носительница фамилии Чекийска, скорее всего, имеет польские или украинские корни, а её предок мог быть шляхтичем или крестьянином, чья фамилия закрепилась по названию усадьбы или деревни. Массового распространения в России эта фамилия не имеет, встречается единично, что подтверждает её локальное происхождение.