Фамилия Чекленеров — редкая и, на первый взгляд, запутанная. Её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Перед нами модель «-еров», а не более распространённое «-ов». Суффикс «-ер» в русских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на заимствованную основу, чаще всего из немецкого или тюркских языков. В данном случае «-ер» — это, скорее всего, часть тюркского слова, а окончание «-ов» — уже русское притяжательное, показывающее принадлежность.

Основа фамилии — «Чеклен» — заставляет обратиться к тюркским наречиям. Самая вероятная версия: в основе лежит слово «чеклен» или близкое к нему, означающее «рябчик» (птица из семейства тетеревиных). В башкирском, татарском и казахском языках есть слово «сәклән» / «шеклен» с таким значением. Таким образом, Чекленеров буквально означает «сын того, кто связан с рябчиком». Прозвище Чеклен могли дать либо удачливому охотнику на эту птицу, либо человеку, чем-то напоминавшему рябчика — например, пёстрой одеждой или рябоватым лицом.

Менее убедительная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским именем Чеклен, образованным от глагола со значением «ограничивать, сдерживать». В этом случае прозвище могло характеризовать человека сдержанного или, наоборот, того, кто ставил границы. Однако, учитывая редкость такого имени в документах, версия с «рябчиком» выглядит предпочтительнее: прозвища от названий животных и птиц в тюркской среде были массовым явлением.

Географически фамилия Чекленеров, скорее всего, привязана к регионам, где исторически жили тюркские народы, переходившие на русские фамилии: Оренбуржье, Башкортостан, Татарстан, Урал. Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит о её локальном происхождении — возможно, от прозвища одного человека, которое закрепилось за его потомками в одном селе или деревне. Сословно предки Чекленеровых, вероятнее всего, были государственными или ясачными крестьянами, реже — казаками, так как фамилии с тюркскими корнями в этой среде не редкость.