Фамилия Чекменкина — это женская форма фамилии Чекменкин, а та, в свою очередь, образована по стандартной русской модели с суффиксом -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Чекменкин буквально значит «сын Чекменки» или «человек из рода Чекменки». Основа здесь — прозвище или неканоническое имя Чекменка.

Ключ к разгадке — слово «чекмень». В старину чекменём называли мужскую верхнюю одежду, род кафтана или полукафтана, распространённую у казаков, крестьян и мелких служилых людей. Чекмень шили из сукна, часто с откидным рукавом, и носили в дороге или в поле. Прозвище Чекменка мог получить человек, который шил такую одежду (портной-чекменщик), либо тот, кто постоянно носил чекмень, — например, ямщик, казак или приказчик.

Менее вероятная, но возможная версия: в некоторых говорах «чекмень» имел переносное значение — так могли назвать медлительного или неуклюжего человека (по ассоциации с тяжёлой, длинной одеждой). Однако основная версия — профессиональная: предок носительницы фамилии был ремесленником, либо его внешний вид или род занятий прочно связали с этим предметом гардероба.

Фамилия довольно редкая. Географически она встречается в основном в центральных и южных регионах России, особенно в областях, где исторически было развито суконное производство или казачество (Ростовская, Воронежская, Волгоградская области). В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые могли давать по имени отца (Иван — Иванов), -ин чаще указывал на прозвище, поэтому Чекменкины — потомки не абстрактного Ивана, а конкретного человека, которого в округе знали как Чекменку.