Фамилия Чекменова — женская форма от мужской Чекменов, и её стоит разбирать через мужской вариант, чтобы понять корень. Основа здесь — прозвище или профессия «чекмен», а суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Чекмена» или «из рода Чекменовых».

Само слово «чекмен» в русских говорах и в тюркских языках имело конкретное значение. Чекмень — это верхняя мужская одежда, род кафтана или суконного полукафтана, распространённая у казаков, крестьян юга России, а также у народов Кавказа и Средней Азии. Соответственно, Чекменом могли прозвать человека, который шил такую одежду (портного-чекменщика), либо того, кто постоянно носил чекмень — например, казака или зажиточного крестьянина, для которого этот кафтан был повседневной или парадной одеждой. В ономастике такая модель типична: прозвище по предмету быта переходило в фамилию, минуя стадию отчества, если прозвище было устойчивым.

Есть и вторая, менее очевидная версия: «чекмен» могло быть диалектным вариантом слова «чекан» — инструмент для обработки металла или камня, а также название мастера-чеканщика. Однако это объяснение слабее: фонетически «чекмен» от «чекан» отличается, и в исторических документах форма «Чекмен» встречается именно в контексте одежды, а не ремесла. Например, в словаре В. И. Даля «чекмень» зафиксирован как вид кафтана, а «чекан» — отдельно.

Фамилия Чекменов (и Чекменова) — относительно редкая, с яркой региональной привязкой к южнорусским областям, особенно к бывшим казачьим территориям: Дон, Кубань, Оренбуржье. Встречается она и у уральских казаков, что логично: чекмень был частью казачьей униформы. В метрических книгах XIX века Чекменовы нередко записаны как казаки или государственные крестьяне, реже — как мещане. Сословного барьера фамилия не имела: её могли носить и мастеровые, и военные.

Особенность фамилии — в суффиксе -ов, а не -ин, хотя основа оканчивается на согласный. Это говорит о том, что прозвище «Чекмен» воспринималось как полное имя, а не как уменьшительное от имени на -а. Если бы исходное слово звучало как «Чекмена», фамилия была бы Чекменин. Эта деталь подтверждает: прозвище было мужским и неласкательным — скорее описательным, по вещи.

В современном русском языке фамилия сохранила исходное ударение на втором слоге: Чекме́нов, Чекме́нова. Встречаются варианты с ударением на первый слог (Че́кменов), но они менее распространены и, вероятно, результат диалектного смещения.