Фамилия Чекмерева — женская форма мужской фамилии Чекмерев. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Чекмерь. Это слово напрямую связано с ремеслом: «чекмерь» в русских говорах — плотничий инструмент, разновидность топора или тесла для выборки пазов, долбления корыт и колод. Скорее всего, первый носитель фамилии был плотником, бондарем или мастером по дереву — человеком, который работал именно этим инструментом.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединяется к основе, оканчивающейся на мягкий согласный (Чекмерь → Чекмерев). Это патронимический суффикс, отвечающий на вопрос «чей сын?», то есть Чекмерев — сын Чекмеря. Форма на -а указывает на женскую линию: дочь, жена или вдова Чекмерева.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «чекмерить» — шататься, болтаться без дела. В этом случае прозвище Чекмерь мог получить человек праздный или непоседливый. Однако связь с конкретным орудием труда выглядит убедительнее: прозвища по инструменту встречаются в русской ономастике часто (Топоров, Долотов, Теслев), и ремесленная версия даёт более устойчивую мотивацию.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям, где слово «чекмерь» фиксировалось в диалектной лексике. Встречается также в среде уральских и сибирских старожилов — плотницкое дело было одним из главных промыслов при освоении новых земель. В письменных источниках XVII–XVIII веков могли фиксировать как Чекмерев, так и Чекмеров (с твёрдым окончанием основы), но современная орфография закрепила мягкий вариант.

Фамилия не относится к числу дворянских или родовитых — её носителями в основном были крестьяне и посадские люди. В сословном смысле это типичная «ремесленная» фамилия, указывающая на занятие предка, а не на место жительства или личное имя.