Фамилия Чекенов — редкий случай, когда прозвище, скорее всего, родилось не от занятия, а от манеры поведения или внешности. Основа «чекен» в русских говорах имела уничижительное значение: «чепуха», «ерунда», «вздор». Чекеном могли прозвать пустомелю, болтуна, человека, который говорит не по делу или несет околесицу. В некоторых диалектах слово закрепилось за мелким, никчемным предметом — отсюда прозвище могли дать и невысокому, тщедушному мужчине. Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Чекенов — сын Чекена. Фамилия образована напрямую от прозвища, минуя крестильное имя, что говорит о её бытовом, нецерковном происхождении.

Слово «чекен» не стоит путать с тюркским «чекмень» (род верхней одежды) или чеченским именем Чекен. В русской среде, где и сложилась фамилия, значение однозначно тяготеет к прозвищному, ироничному. В говорах Вологодчины и Архангельской области зафиксировано слово «чекенуть» — стукнуть, ударить, но оно не дало устойчивого прозвища. Куда вероятнее, что Чекен — прозвище из разряда «характерологических»: его давали не за ремесло, а за черту, которая бросалась в глаза.

Фамилия редкая, в дореволюционных метрических книгах встречается спорадически. Основные очаги — южные регионы России, где диалектное слово «чекен» в значении «вздор» бытовало активнее. В дворянских родословных Чекеновы не значатся, фамилия однозначно крестьянская или мещанская. В современной России носителей мало, что делает фамилию ценной для генеалогического поиска — восстановить родословную по одному корню проще, чем по массовым Ивановым.

Если ваш предок — Чекенов, ищите его в документах второй половины XIX века среди государственных крестьян Черноземья или Поволжья. Прозвище Чекен, скорее всего, прилипло к нему в молодости за бойкий язык или несерьёзный нрав, а потом перешло в официальную фамилию, закрепив за родом память о характере основателя.