Фамилия Чекенда — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять корень, стоит отбросить суффиксальную модель: в фамилии нет типичных русских окончаний -ов, -ин, -ский. Она застыла в форме, характерной для украинских, польских или южнославянских фамилий, где ударение часто падает на последний слог. Сама основа «Чекенд-» не встречается в древнерусских именословах, поэтому версия о происхождении от прозвища или мирского имени — самая правдоподобная.

Скорее всего, в основе лежит слово «чекан» — инструмент для обработки металла или чеканки монет. Если предположить диалектное или искажённое произношение («чеканда» вместо «чекан»), то фамилия могла принадлежать потомку мастера-чеканщика. На Украине и в южных регионах России звук «к» перед гласным мог смягчаться или переходить в «ч», что дало форму «Чекенда». Менее вероятна, но возможна связь с тюркскими языками: в казахском и татарском «чекен» означает «шакал» или «дикий зверь», а суффикс -да мог указывать на обладание качеством («похожий на шакала» — прозвище для хитрого или ловкого человека).

География фамилии подсказывает, что Чекенда встречается в основном на западе Украины (Волынь, Подолье) и в приграничных областях Беларуси. Это совпадает с ареалом фамилий, образованных от названий ремёсел без патронимических суффиксов. В XIX веке носители этой фамилии чаще всего были мещанами или казаками, а не крепостными крестьянами — в реестрах Киевской и Подольской губерний фамилия фиксируется у свободных ремесленников.

Спорный момент: в польском языке есть слово «czekanda» (устаревшее — «ожидание» или «очередь»), но оно не образует прозвищ. Поэтому версия с чеканкой выглядит убедительнее: она объясняет и ремесленный контекст, и возможное искажение при переходе фамилии в русскую письменность. Если ваши предки носили фамилию Чекенда, скорее всего, они были мастерами по металлу — чеканщиками или ювелирами, работавшими с медью и серебром.