Фамилия Чекерда звучит необычно для русского уха, и это хорошая подсказка: скорее всего, она не из великорусского ядра, а пришла с юго-западных или западных окраин. Сразу бросается в глаза, что в ней нет типичных фамильных суффиксов — ни -ов, ни -ин, ни -ский. Это так называемая «усечённая» форма, характерная для украинских, белорусских и польских фамилий, где прозвище или профессия становились фамилией без дополнительных прибавок.

Сам корень «чекерд» — тёмный и спорный. Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным южнорусским или украинским словом «чекреда», которое в разных говорах означало «череда», «очередь», «смена» или «выгон скота по очереди». В этом случае Чекерда — прозвище пастуха, который пас общественное стадо по установленному порядку, или же человека, который следил за очередностью на общинных работах. Метафорически так могли назвать и дотошного, педантичного человека, любящего порядок.

Вторая версия, менее распространённая, отсылает к тюркским корням. В языках кочевников встречаются основы «чекер» или «чекир», означавшие «пёстрый», «рябой» или «косоглазый». Однако для фамилии Чекерда такое объяснение менее органично: обычно тюркские прозвища на русской почве обрастали суффиксами, а здесь мы видим чистую основу, что типичнее для славянской модели.

Географически фамилия привязана к чернозёмным областям России и востоку Украины. По данным современных справочников, наибольшая плотность носителей — в Белгородской, Воронежской и Курской областях, а также на Харьковщине. Это регионы, где столетиями смешивались русские, украинские и тюркские элементы, и где прозвища вроде Чекерда не переделывали на -ов, а оставляли в исходном виде.

В дореволюционных списках фамилия почти не встречается среди дворянства или духовенства. Она бытовала в крестьянской и казачьей среде, что подтверждает её прозвищное происхождение. Носитель фамилии Чекерда, скорее всего, был человеком с сильным характером или заметной внешностью — именно таких в общине и награждали меткими прозвищами, которые пережили века.