Фамилия Чекирда — редкая и звучная, с южным или степным оттенком. В ней нет суффикса -ов или -ин, поэтому она сохранилась в форме чистого прозвища, а не патронима. Это верный признак того, что перед нами либо украинская, либо южнорусская фамилия, закрепившаяся в документах без русификации.

Основа — «чекирда». Слово не встречается в литературном языке, но прослеживается в диалектах и тюркских заимствованиях. Вероятнее всего, это вариант прозвища от тюркского «чекир» или «чикир» — «пьяница», «горький пьяница» (ср. турецкое icki — «спиртное», ickir — «выпивоха»). Суффикс -да в таком случае может быть либо усилительной частицей, либо искажённым тюркским суффиксом принадлежности. В украинских говорах «чекирда» могло означать человека, который «чекарит» — то есть суетится, мельтешит, делает что-то невпопад (от «чекарити» — болтать, трепаться).

Менее вероятная, но возможная версия — связь с чекирдой как видом обуви или одежды. В некоторых диалектах «чекир» — это башмак, грубая обувь, а «чекирда» — мастер по её изготовлению или просто носитель такой обуви, то есть бедняк. Однако надёжных подтверждений этому нет.

Географически фамилия привязана к югу России и Украине — Запорожье, Дон, Кубань. В ревизских сказках и метриках XIX века Чекирды встречаются среди казаков и крестьян Екатеринославской губернии. Это объяснимо: тюркские прозвища были обычны для казачьей среды, где смешивались славянские, татарские и ногайские элементы.

Словообразовательная модель проста: фамилия не получила патронимического суффикса, потому что на момент фиксации носитель уже был известен под этим прозвищем в своей общине. В украинской традиции такие фамилии на -а часто закреплялись за людьми с яркой, запоминающейся характеристикой — не обязательно оскорбительной, но точной.

Таким образом, предок современного Чекирды, скорее всего, получил прозвище за привычку к выпивке или за суетливый, беспокойный нрав. В казачьей среде это не было редкостью, и фамилия не несла позорного оттенка — скорее, служила бытовой меткой.