Фамилия Чекарда — редкая и нестандартная для русского уха. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые сразу указывают на принадлежность к роду. Перед нами, скорее всего, застывшая форма прозвища или топоним (название места), перешедший в фамилию без изменений.

Самая вероятная версия — географическое происхождение. В России есть несколько деревень с названием Чекарда, например, в Пермском крае и в Башкортостане. В таком случае фамилия указывает на человека, который родом из этого села или жил при нём. Такие «топонимические» фамилии часто давали переселенцам: при переписи человека записывали не по отцу, а по месту, откуда он пришёл («Иван из Чекарды»). Это объясняет, почему фамилия не склоняется по типичной модели.

Менее распространённая, но возможная версия — тюркская основа. Корень «чекар» или «чакар» в тюркских языках может означать «пёстрый», «рябой», а также «сокол» или «кречет» (сравните с татарским «чәкәр» — «сокол»). Суффикс -да/-де в тюркских языках часто указывает на местонахождение или принадлежность. Тогда прозвище Чекарда могло означать «соколиный», «соколятник» — человек, связанный с охотой, или просто обладатель характерной пёстрой внешности. Поскольку фамилия бытует в Поволжье и Приуралье, где веками был тесный контакт славянских и тюркских народов, эта версия имеет право на существование.

О сословной принадлежности носителей фамилии Чекарда в прошлом сказать что-то определённое сложно из-за её редкости. Скорее всего, это были государственные или помещичьи крестьяне, а также мещане — простые люди, чьё прозвище или название родной деревни закрепилось за родом. В дворянских родословных книгах эта фамилия не встречается.