Фамилия Чекир редкая, и её происхождение неочевидно на первый взгляд. У неё нет суффикса -ов или -ин, которые типичны для большинства русских фамилий, поэтому она, скорее всего, имеет непростую историю. Словообразовательная модель указывает, что перед нами либо прозвище, либо фамилия, застывшая в форме чистого корня, что характерно для украинских, белорусских или южнорусских фамилий (сравните: Скляр, Коваль, Бондарь).

Самая вероятная версия — связь с тюркским корнем «чекир» или «чикир». В тюркских языках это слово означает «рябой», «пёстрый» или «косоглазый». Прозвище Чекир могли дать человеку с дефектом зрения (например, косоглазием) или с рябинами на лице. Такие прозвища были распространены в пограничных с тюркскими народами регионах — на юге России, в Поволжье, на Кубани, а также среди запорожских и донских казаков, где было много выходцев из тюркской среды. В этом случае фамилия Чекир — это русифицированное тюркское прозвище, которое со временем закрепилось как наследственное имя.

Вторая, менее распространённая версия — топонимическая. Фамилия могла произойти от названия населённого пункта, например, села Чекир или речки Чекир. Такие топонимы встречаются в Молдове и на юго-западе Украины, где есть село Чекир (ныне в составе Молдовы). Переселенцы из этих мест могли получить фамилию по месту выхода: «Чекир» — «тот, кто из Чекира». Эта версия объясняет, почему фамилия не получила типичного русского суффикса — она осталась в форме топонима.

Третья гипотеза, хотя и слабая, — связь с диалектным русским словом. В некоторых говорах «чекир» могло означать «сорняк» или «колючий кустарник», но лексикографы это слово не фиксируют как общеупотребительное. Скорее всего, это местное заимствование из того же тюркского источника.

Фамилия Чекир — недворянская, крестьянская или казачья. В дореволюционных документах она встречается в основном среди государственных крестьян и казаков южных губерний — Херсонской, Екатеринославской, области Войска Донского. Носители фамилии могли быть ремесленниками, хлеборобами или военными поселенцами. Поскольку фамилия редкая, её современные носители, скорее всего, имеют общих предков из одного региона, и генетическая генеалогия может помочь восстановить точное место происхождения.