Фамилия Чекиев — редкая и неоднозначная с точки зрения происхождения. В её основе лежит корень «чек-», который может относиться к нескольким совершенно разным источникам. Самая вероятная версия связывает фамилию с тюркским миром: в ряде тюркских языков (например, в казахском, киргизском) «чек» или «чеки» означает «пограничник», «страж», «часовой». В этом случае Чекиев — потомок человека, нёсшего сторожевую службу на границе. Суффикс «-ев» указывает на русскую модель образования фамилий от тюркских основ: «чей?» — Чекиев, то есть сын Чекия.

Менее распространённая, но возможная версия — от имени или прозвища Чек, которое могло быть сокращением от христианского имени Евсевий (в народной форме Чек). Однако в таком случае фамилия обычно писалась бы как Чеков или Чекин. Форма на «-иев» встречается в основном в среде, где тюркские имена адаптировались к русской ономастике через суффикс «-ий», а затем уже к нему добавили русское окончание. Поэтому версия с тюркским «стражем» выглядит убедительнее.

Фамилия географически привязана к южным регионам России и Северному Кавказу, а также к Поволжью — зонам активных контактов славянского и тюркского населения. Встречается она редко, и носители её, скорее всего, происходят из казачьих или крестьянских родов, служивших на границе или живших в смешанных поселениях. В дореволюционных документах фамилия могла записываться с вариантами — Чекиев, Чекиёв, что отражает особенности произношения в разных говорах.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чекаев, Чекин, Чекалов — показывает, что все они образованы от разных основ, но объединены тем же корнем. Чекиев — одна из самых редких в этом ряду, что делает её особенно интересной для генеалогического поиска: найти предков по ней проще, так как круг возможных родственников узок.