Фамилия Чекишев образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей — от прозвища с помощью суффикса -ев. Суффикс этот патронимический: он указывал на сына или потомка человека, носившего исходное прозвище. В данном случае прозвищем было слово «чекиш». Что оно означало — вопрос, на который у ономастики нет однозначного ответа, но есть несколько правдоподобных версий.

Самая вероятная версия связывает «чекиша» с тюркским корнем «чек» (çek) — «тянуть», «тащить», «весить». В диалектах русского языка, особенно в южных и сибирских, слово «чекиш» или «чекишь» фиксировалось в значении «безмен» — простейшие ручные весы с гирей и крюком. Чекишем могли прозвать либо торговца, который постоянно пользовался таким инструментом, либо сборщика податей, либо человека, отвечавшего за взвешивание товаров на ярмарке. Менее распространённая, но тоже возможная версия — происхождение от слова «чек» в значении «зарубка», «метка» (сравните с «чека», «зачека»). Тогда «чекиш» — человек, который ставил метки, например, на деревьях в лесу или на бревнах при сплаве.

Есть и гипотеза, что в основе фамилии лежит не прозвище, а личное имя Чекиш — уменьшительная форма от канонического имени Чеслав или от тюркского имени с компонентом «чек». Однако эта версия слабее: в русских святцах и в бытовой антропонимике XVI–XVII веков такое имя не встречается, а прозвищная модель для фамилий на -ев была основной.

С географической точки зрения фамилия Чекишев не является узкорегиональной. Она встречается и в центральных областях России, и в Поволжье, и на Урале, что косвенно подтверждает «ремесленную» версию: торговля и взвешивание — занятия, распространённые повсеместно. В архивных записях XVII–XVIII веков Чекишевы фиксируются среди крестьян и посадских людей, то есть фамилия не была дворянской или привилегированной. Её носители — обычные люди, чей предок получил прозвище по своей работе или характерной черте быта.

Стоит обратить внимание на написание: фамилия пишется через «е» в первом слоге, хотя в диалектах слово могло звучать и как «чикиш». Это говорит о том, что фамилия закрепилась в литературной форме, возможно, под влиянием официальной переписи. В отличие от фамилий на -ин (например, Чекишин), суффикс -ев здесь указывает на основу, оканчивающуюся на согласный или «й» — в исходном слове «чекиш» именно такой случай.