Фамилия Чекишева — женская форма фамилии Чекишев, а та образована от прозвища или нецерковного имени Чекиш. Основа здесь неочевидна на первый взгляд, но разбор показывает любопытную региональную историю.

Слово «чекиш» в русских говорах не имеет единого значения. Наиболее вероятная версия связывает его с диалектным глаголом «чекать» — то есть ждать, выжидать или медлить. В вятских и пермских говорах «чекиш» могли называть медлительного, нерасторопного человека или, наоборот, того, кто любил выжидать удобного момента. Прозвища такого типа — по характеру или поведению — были распространённой основой для русских фамилий.

Менее распространённая, но возможная версия — связь со словом «чека» (металлический стержень, закрепляющий ось). В этом случае Чекишем могли прозвать мастера, который делал или вставлял чеки, — то есть кузнеца или тележного мастера. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -иш в русских прозвищах чаще образовывал имена от глагольных основ, а не от предметных.

Фамилия Чекишев — относительно редкая. Её ареал тяготеет к северо-востоку европейской России: Вятка, Пермский край, отчасти Урал. Это согласуется с диалектной природой основы. Судя по географии, предки носителей фамилии были, скорее всего, государственными или экономическими крестьянами — именно эти сословия преобладали в тех краях.

Суффикс -ев в окончании указывает на притяжательную модель: Чекишев буквально значит «сын Чекиша» или «из семьи Чекиша». Фамилия закрепилась в мужском роде, а женская форма Чекишева — это грамматическое изменение по падежу, стандартное для русских фамилий на -ов/-ев.