Фамилия Чекошев — одна из тех, где на первый взгляд ясна основа, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько возможных путей происхождения. В её основе лежит прозвище или имя Чекуш, Чекош. Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — сын Чекоша), что типично для русских фамилий, образованных от прозвищ и нецерковных имён.

Самая очевидная и бытовая версия связывает фамилию с диалектным словом «чекушка» — небольшая бутылка водки, а также «чекуша» — увесистый молоток, колотушка. Однако прозвище Чекуш в старину чаще давали не пьянице, а человеку коренастому, приземистому, крепкому, как тот самый молоток. В некоторых говорах «чекошить» означало «бить, колотить», так что прозвище мог получить драчун или, наоборот, тот, кто работал с чекушей — например, плотник или каменотёс.

Вторая, более редкая версия ведёт к тюркским корням. В казахском и башкирском языках «чек» (сhеk) — это край, рубеж, граница. Суффикс -ош в этом случае мог быть уменьшительно-ласкательным. Чекош — «живущий у границы», «пограничник». Эта версия правдоподобна, если учесть, что фамилия встречается в Поволжье и на Южном Урале, где исторически жили тюркские народы, и где русские фамилии нередко впитывали местные корни.

Географически Чекошевы рассеяны, но заметная концентрация прослеживается в Башкортостане, Оренбургской и Челябинской областях. Это косвенно подтверждает обе версии: и крестьянское прозвище от «чекуши», и тюркское «граничное» происхождение. Сословно носители фамилии, скорее всего, были государственными или ясачными крестьянами, возможно, казаками — именно эти группы населения активно осваивали юго-восточные окраины России.

Интересная деталь: фамилия Чекошев легко путается с более распространённой Чекашев или Чекушёв. Разница в суффиксе и ударении не случайна. Форма на -ов с ударением на первый слог (Че́кошев) — более старая, а вариант Чекушёв (от «чекушка») мог появиться позже, когда прозвище стало ассоциироваться именно с посудой. Так что Чекошев — это, возможно, более архаичный или диалектный вариант, сохранивший исконное значение прозвища.