Фамилия Чеконов — один из примеров, где за простым звучанием скрывается неочевидная основа. В отличие от массы фамилий на -ов, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или названий профессий (Кузнецов, Плотников), Чеконов, скорее всего, восходит к прозвищу, которое звучало как Чекон. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Чеконов буквально означал «сын Чекона» или «человек из рода Чекона».

Главная сложность — в происхождении самого прозвища Чекон. Самая правдоподобная версия связывает его с глаголом «чеканить» или существительным «чекан». В старину «чеканом» называли не только инструмент для обработки металла, но и особый вид топорика, а также монету. Прозвище Чекон мог получить человек, занятый чеканкой монет или изготовлением металлических изделий, — ремесленник, мастеровой. В говорах слово «чекон» иногда означало «бойкий, резкий человек», так что прозвище могло отражать и характер.

Встречается и версия, что Чеконов — это вариант фамилии Чиконов или Чекунков, где корень мог быть связан с диалектным «чека» (щепка, заноза) или даже с тюркскими корнями (например, «чек» — граница, предел). Однако эта гипотеза менее убедительна, так как фамилия Чеконов встречается в центральных русских областях, где тюркское влияние было слабым, а ремесленная терминология — привычной.

Географически фамилия нередка в Воронежской, Курской и Ростовской областях, что косвенно подтверждает её связь с ремеслом: в этих регионах в XVII–XVIII веках было много кузнечных и монетных дворов. Сословно предки Чекона могли быть как посадскими людьми (ремесленниками), так и крестьянами, получившими прозвище за сноровку в работе.

Таким образом, фамилия Чеконов — не простая отыменная, а профессиональная или характеризующая. Её носитель в прошлом, скорее всего, был мастером по металлу или человеком с острым, «чеканным» нравом.