Фамилия Чеконин — один из тех редких случаев, когда основа слова почти наверняка связана с тюркским миром, а не со славянским. В её основе лежит прозвище или имя Чекон (Чекун), которое восходит к тюркскому «чек» — граница, рубеж, а также к глаголу «чекмек» (тянуть, дергать). В тюркских языках слово «чекон» могло означать «пограничник», «сторожевой» или «тот, кто натягивает лук». Однако есть и более бытовая версия: в некоторых диалектах «чекон» — это человек, который постоянно дёргается, суетится, или же тот, кто «чеканит» шаг, то есть ходит чётко, размеренно. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Чекона» или «из рода Чекониных».

Вероятнее всего, фамилия сформировалась в среде служилых людей — казаков или стрельцов, которые несли сторожевую службу на южных и восточных границах Русского государства. Там, в зоне постоянных контактов с тюркскими народами, прозвища вроде Чекон давали за привычку «держать ухо востро» или за умение метко стрелять. Фамилия Чеконин встречается в основном в Поволжье, на Урале и в Сибири — регионах, где в XVI–XVII веках активно селились казаки и крестьяне, осваивавшие новые земли. В центральных губерниях она редка, что подтверждает её «окраинное» происхождение.

Интересно, что фамилия Чеконин почти не имеет однокоренных «двойников» в русском ономастиконе. В отличие от Чекалина, Чеканова или Чекина, которые образованы от разных корней (чека — заклёпка, чек — чек, документ), Чеконин стоит особняком. Это говорит о том, что прозвище Чекон было локальным, не получившим широкого распространения. Других версий происхождения, кроме тюркской, у фамилии практически нет — попытки связать её с церковным именем или славянским ремеслом выглядят натянутыми. Так что предки современных Чекониных, скорее всего, были людьми служивыми, жившими на рубеже земель, где слово «чекон» понимали без перевода.