Фамилия Чекош — редкая и неочевидная для русского уха. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, поэтому сразу ясно: перед нами не стандартная «служилая» фамилия, а, скорее всего, прозвище, застывшее в исходной форме без дополнительного оформления. Такие фамилии нередко встречаются у потомков выходцев из западных и южных регионов — Украины, Беларуси, Польши, а также у переселенцев с Балкан.

Корень «чекош» может восходить к нескольким источникам. Самая прямая версия — от диалектного глагола «чекать» (ждать, выжидать) или «чекать» в значении «ударять, отбивать край» (отсюда чеканка). В первом случае прозвище мог получить человек терпеливый, медлительный, который «всегда чекает». Во втором — ремесленник, работающий с металлом, чеканщик. На юге России и в Малороссии «чекош» могло быть искажённым вариантом слова «чокош» — от тюркского «чок» (много) или венгерского «csók» (поцелуй). Венгерское влияние особенно вероятно: фамилия Чекош встречается среди закарпатских русинов, где венгерские заимствования в прозвищах обычны.

Суффиксальная модель здесь нулевая — фамилия не получила типичного русского патронимического окончания. Это указывает на то, что прозвище закрепилось в устной речи и при переписи населения было записано «как слышалось». В документах XVIII–XIX веков такие фамилии часто фиксировали у однодворцев, казаков и государственных крестьян южных губерний — Курской, Воронежской, Харьковской. Там же, в среде украинского и смешанного населения, «чекан» и «чека» были ходовыми словами, а прозвище Чекош могло означать просто «тот, кто чеканит» или «тот, кто выжидает».

Встречается фамилия и в польской ономастике: Czekosz — вариант от czekać (ждать). В таком случае носители могли быть выходцами из шляхты или мещан, но без специального исследования сословную принадлежность предков определить трудно. Спор между славянской и тюркско-венгерской версиями разрешается в пользу первой: для русского и украинского языков «чекать» — прозрачное слово, а венгерский след вероятен лишь в узком регионе Закарпатья.

Географически фамилия Чекош сегодня встречается рассеянно: в России — в Ростовской области, Краснодарском крае, на Урале; на Украине — в Закарпатье и центральных областях. Встречается и в Беларуси, но редко. Скорее всего, предки современных носителей не составляли единого рода — прозвище возникало независимо в разных местах, и лишь позже, при унификации фамилий в XIX веке, было закреплено за потомками.