Фамилия Чекос — редкий случай, когда основа не вписывается в стандартные славянские модели на -ов/-ев или -ин. Суффикс -ос здесь нетипичен для русской ономастики, поэтому фамилию стоит рассматривать как заимствованную или диалектную, адаптированную на русской почве.

Скорее всего, Чекос — это украинская или белорусская фамилия, где -ос является окончанием, характерным для западноукраинских говоров (сравните: Дякос, Калос). Основа Чек- может восходить к прозвищу от глагола «чекать» — в южнорусских и украинских диалектах это означало «ждать, выжидать». Чекасом могли назвать медлительного человека или того, кто постоянно задерживался. Есть и другая версия: в некоторых говорах «чека» — это колотушка, деревянный молоток, которым стучали сторожа. Тогда прозвище Чекос получал ночной сторож или тот, кто работал с таким инструментом.

Менее вероятна связь с тюркскими языками, где «чек» — граница, рубеж, а -ос — греческое окончание, попавшее через посредничество крымских греков или молдаван. Но для такой гипотезы нет устойчивых параллелей, и она остаётся спекулятивной.

Фамилия встречается крайне редко, преимущественно в западных областях Украины и в приграничных районах России. В дореволюционных переписях Чекосы фиксировались среди крестьян и мещан, без привязки к дворянству. Несмотря на необычное звучание, фамилия образована по живой прозвищной модели: от бытового слова, описывающего черту характера или занятие, с местным суффиксальным оформлением.