Фамилия Чекас — одна из тех, что ставят в тупик при первом взгляде: слишком короткая, без типичных русских суффиксов -ов или -ин. И это первая подсказка. Дело в том, что Чекас — это не переделанная форма, а исходное прозвище, которое стало фамилией без каких-либо изменений. Такой тип фамилий (так называемые «неоформленные») характерен для украинской и белорусской традиции, где прозвище часто переходило в фамилию напрямую. Поэтому искать корни Чекаса стоит прежде всего на юго-западе исторической России — на территории современной Украины и Белоруссии.

Самая прямая и правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным словом «чекас». В южнорусских и украинских говорах так называли человека с раскосыми, узкими глазами, азиатского вида. Слово восходит к тюркскому «чак» или «чака» — «глаз», а точнее, к искажённому «чекас» (раскосый). Прозвище давали не в обиду, а как меткую внешнюю примету: предок носителя фамилии мог быть выходцем из степных народов, потомком татар, казаков или калмыков, либо просто иметь характерный разрез глаз. Это типичная ситуация для пограничных областей, где славянское и тюркское население веками жило рядом.

Есть и другая, менее популярная версия, которую иногда приводят в региональных словарях. В некоторых говорах «чекас» — это разговорное название чекиста, сотрудника ЧК. Но эта версия исторически слаба: фамилия Чекас фиксируется в документах XVII–XVIII веков, задолго до появления советской аббревиатуры. Совпадение здесь случайное, и связывать фамилию с ЧК — ошибка, хотя в XX веке некоторые носители могли переосмыслить свою фамилию именно так.

Интересно, что фамилия Чекас может быть и географической. В Западной Украине есть село Чекаси (ныне в Тернопольской области), а в Польше — деревня Чекаси. Житель такой местности или выходец оттуда легко получал прозвище Чекас. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия распространена не только в России и Украине, но и в Польше, где встречается в написании Czekas.

Словообразовательно фамилия проста: основа «чекас» плюс нулевой суффикс. Это не отчество и не указание на принадлежность, а прямое прозвище. Если бы фамилия оформлялась по русскому образцу, мы бы получили Чекасов или Чекасин, но этого не произошло — значит, носитель или его ближайшие предки сохранили исходную форму, характерную для украинской ономастики. Встречаются и варианты с суффиксом -енко: Чекасенко, что ещё раз подтверждает украинские корни.