Фамилия Чекасин образована от прозвища Чекаса. Оно восходит к диалектному нарицательному «чека». Чекой в пермских говорах называют гвоздь. Можно предположить, что основатель рода Чекасиных был кузнецом, изготавливающим гвозди. Однако, не исключено, что Чекасой называли высокого, стройного человека, или обладателя твердого характера. Согласно еще одной версии, прозвище образовано от глагола «чекать», то есть «постукивать, стучать, тихо поколачивать». В этом случае, Чекасой могли нарекать человека, который при ходьбе сильно топал ногами, либо того, кто часто нервничал, поэтому притопывал ногами или стучал пальцами по столу. Не исключено, что это прозвище ведет свое начало от украинского глагола «чекати», то есть «ждать, поджидать, выжидать». Соответственно, прозвище Чекаса получил терпеливый человек. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекаса, со временем получил фамилию Чекасин. Известным представителем фамилии является Чекасин Владимир Николаевич — российский саксофонист, кларнетист, аранжировщик, педагог, руководитель ансамблей и оркестров.