Фамилия Чекошвили — типичный пример грузинской фамилии, образованной по одной из самых распространённых моделей. Суффикс -швили в переводе с грузинского означает «дитя» или «потомок». Эта модель, наряду с -дзе, доминирует в восточной Грузии, особенно в Кахетии и Картли. Таким образом, Чекошвили буквально означает «потомок Чеко».

Основа фамилии — личное имя или прозвище Чеко. В грузинском языке это краткая, уменьшительная форма от полных имён, чаще всего от Чичико (уменьшительное от Георгия, Ираклия или других имён с элементом «чи») или от имени Чека, которое, в свою очередь, может быть производным от Чика — грузинской формы имени Тихон. В некоторых случаях Чеко могло быть самостоятельным прозвищем, связанным с характером или внешностью: «чеко» в ряде грузинских диалектов означает «маленький», «коротышка» или «быстрый, проворный человек». Это делает фамилию прозвищной по происхождению.

Географически фамилия Чекошвили почти не встречается за пределами Грузии и бывшего СССР, что говорит о её локальном, а не миграционном характере. В самой Грузии она редкая, не входит в число самых распространённых, что типично для фамилий, образованных от уменьшительных имён. В отличие от фамилий на -дзе, которые часто носили князья и высшее дворянство, фамилии на -швили в основном принадлежали крестьянам, ремесленникам и мелким землевладельцам, не имевшим аристократического статуса. Поэтому предки носителя фамилии Чекошвили, скорее всего, были свободными общинниками или крестьянами в восточной Грузии, а их родоначальника звали Чеко — либо по имени, либо по прозвищу за его малый рост или проворство.