Фамилия Чекашев образована от прозвища Чекаш. По одной из версий, оно ведет свое начало от глагола «чеканить» - «изготовлять холодной ковкой фигурные изделия из металла», «выбивать изображение, узор на поверхности изготовляемого металлического изделия». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности основателя фамилии: он мог быть кузнецом или чеканщиком монет. Согласно другой гипотезе, основой для прозвища послужило слово «чекуша» - «большая деревянная колотушка», «говорун». В таком случае Чекашем либо именовали плотника, мастера по изготовлению кухонной утвари, либо общительного, словоохотливого человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекаш, со временем получил фамилию Чекашев.