Фамилия Чекашина — женская форма фамилии Чекашин, и её разбор стоит начать с мужского варианта, потому что именно он хранит ключ к происхождению. В центре внимания здесь суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: Чекашин буквально значит «сын Чекаши» или «человек из рода Чекаши». Сама основа — прозвище или имя Чекаша.

Корень «чек-» многозначен и даёт несколько версий, причём ни одна из них не надуманна. Самая прямая и бытовая — от слова «чека», то есть металлический стержень или заклёпка, которая скрепляет оси в телеге или крепит рукоятку к топору. Чекашой в северных и центральных говорах могли назвать мастера, который делал такие чеки, или просто человека крепкого, «заклёпанного» — невысокого, плотного, устойчивого. В словаре Владимира Даля «чека» фиксируется именно в этом значении, а прозвища по ремеслу были одним из главных источников фамилий.

Вторая версия — от тюркского корня «чек» (граница, рубеж) или «чака» (кремень, кресало). В южнорусских и казачьих регионах, где было сильное тюркское влияние, Чекаша могло быть прозвищем человека с границы — сторожа, пограничника, либо человека твёрдого, «как кремень». Эта версия менее распространена, но не противоречит географии фамилии: Чекашины чаще встречаются в Поволжье и на Урале, где русское и тюркское население веками жило рядом.

Третья, более редкая гипотеза: основа от канонического имени Евсевий (через народную форму Евсевка → Севка → Чека). Такие цепочки фонетических изменений в русской ономастике известны, но для Чекашина это скорее исключение, чем правило. Правдоподобнее всё же связь с конкретным предметом или занятием.

Фамилия недворянская, не княжеская. Чекашины — это потомки крестьян, ремесленников, возможно, казаков. Суффикс -ин типичен для северных и центральных областей России, а не для юга или запада. Встречаемость фамилии невысокая, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, родоначальник жил в одной деревне или слободе, и фамилия закрепилась за одной ветвью, не расползшись широко по стране.

В итоге: Чекашина — фамилия, образованная от прозвища по ремеслу или внешней черте. Её носительница в прошлом — дочь или жена мастера, который работал с металлом, либо человека, которого за крепость и некрупное сложение прозвали Чекашой. Корень простой, но за ним стоит конкретный быт русского ремесленного люда.