Фамилия Чекашкин образована от прозвища Чекашка, которое восходит к диалектному нарицательному «чека». Чекой в пермских говорах называют гвоздь. Можно предположить, что основатель рода Чекашкиных был кузнецом, изготавливающим гвозди. Однако, так могли прозвать высокого, стройного человека, либо обладателя твердого характера. Согласно другой версии, прозвище Чекашка образовано от глагола «чекать», то есть «постукивать, стучать, тихо поколачивать». В этом случае, Чекашкой могли прозвать человека, который при ходьбе сильно топал ногами, либо того, кто часто нервничал, поэтому притопывал ногами или стучал пальцами по столу. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекашка, со временем получил фамилию Чекашкин.