Основой фамилии Чекалкин послужило мирское имя Чекалка. По одной из них, она образована от нецерковного имени Чекалка: так в старину называли земляного зайца или мышь. Согласно другой версии, эта фамилия восходит к прозвищу Чекалка: в Польше так называли ждущего человека. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Чекалка, со временем получил фамилию Чекалкин.