Фамилия Чекалкин образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой фамилии Чекалкин послужило мирское имя Чекалка. Существует две версии происхождения фамилии Чекалкин. По одной из них, она образована от нецерковного имени Чекалка: так в старину называли земляного зайца или мышь. Согласно другой версии, эта фамилия восходит к прозвищу Чекалка: в Польше так называли ждущего человека. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Чекалка, со временем получил фамилию Чекалкин. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекалкин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекалкин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.