Фамилия Чекилев образована от прозвища или нецерковного имени Чекиль. В русской ономастике основа чекиль имеет несколько возможных значений, и чтобы выбрать самое вероятное, стоит посмотреть на географию и словообразовательную модель. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Чекилев — сын Чекиля.

Самая прямая версия отсылает к диалектному слову «чекиль» — так в некоторых говорах называли чека, то есть металлический стержень или клин, которым скрепляют детали (например, в колесной оси или орудии). Прозвище Чекиль мог получить мастеровой, кузнец или плотник, работавший с такими креплениями. Ремесленная фамилия — типичный случай для русских фамилий на -ев, образованных от названия инструмента.

Менее распространенная, но тоже возможная версия — связь с тюркскими языками, где «чекиль» или «чокель» означало «кривой», «косой» или «изогнутый». В таком случае прозвище давали человеку с характерной внешностью, например, с кривизной в плечах или походке. Тюркские заимствования в русских прозвищах часты в южных и поволжских регионах, где было смешанное население.

Встречается и вариант, что Чекиль — это уменьшительная форма от имени Чекун или Чекушка, которые, в свою очередь, восходят к глаголу «чекать» (ждать, выжидать). Но эта гипотеза слабее, так как основа «чек» в значении «ожидание» почти не сохранилась в прозвищах, а однокоренные фамилии типа Чекалов или Чекмарев обычно связывают с другими корнями.

Фамилия Чекилев редкая. Встречается в основном в центральных областях России, особенно в бывшей Вятской губернии и на Урале. Это косвенно подтверждает ремесленную версию: в тех краях было развито кузнечное и плотницкое дело, а чеки как детали использовались в телегах и сельхозинвентаре. В дворянских родословных книгах фамилия не зафиксирована, что говорит о крестьянском или мещанском происхождении носителей.