Фамилия Чакилев образовалась от прозвища Чакиль. Вероятно, оно ведет свое начало от названия породы овец - цакель. Это длиннотощехвостые овцы молочно-мясо-шерстного направления продуктивности. Вероятно, основатель рода занимался разведением этих животных. Кроме этого, прозвище могло произойти от слова «чака». Даля оно имеет значение «овечье мясо». Возможно, Чакилем называли человека, который любил употреблять его в пищу. Не исключено, что прозвище Чакиль восходит к топониму. В Глусском районе Белоруссии существует деревня Чикили. Поэтому можно предположить, что это прозвище получил выходец из этого населенного пункта. Так и прозвище Чакиль закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чакилев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чакиль, со временем получил фамилию Чакилев.