Фамилия Чукилев — редкая и неочевидная. Суффикс -ев указывает на притяжательную модель: «чей?» — Чукилев, то есть сын или потомок Чукила. Но что скрывается за этим прозвищем? Исходное слово «чукиль» в современном русском языке не встречается, поэтому лингвисты предлагают несколько версий, и самая правдоподобная ведет к южнорусским или украинским говорам.

Наиболее вероятная гипотеза: Чукиль — вариант прозвища Чукильник, Чукила, связанный с глаголом «чукать», который в рязанских, курских, воронежских диалектах означал «стучать, бить, колотить». Чукилем могли назвать человека с тяжелой рукой, плотника, кузнеца или просто неутомимого работягу, который «чукал» молотком. Другое, более мирное значение того же корня — «чукать» в значении «понукать, погонять лошадей». Тогда Чукиль — возница или конюх, который постоянно покрикивал на лошадей.

Менее убедительна связь с тюркским словом «чуки» (род сокола) или с именем Чука (сокращение от Чукан, Чукила). Если бы фамилия была образована от имени, скорее стоял бы суффикс -ин: Чукин. Суффикс -ев указывает на основу, заканчивающуюся на мягкий согласный или -й, что и даёт форму Чукиль-ев. Поэтому версия с прозвищем Чукиль — самая логичная.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные очаги — Центральная Россия и Поволжье, с единичными случаями на Урале. В дореволюционных списках Чукилевы почти не фигурируют, что говорит об относительно позднем оформлении фамилии — скорее всего, в среде крестьян или однодворцев после отмены крепостного права. Никаких дворянских родов под этой фамилией не известно.

Таким образом, Чукилев — это «сын человека с прозвищем Чукиль». Предок, скорее всего, был мастеровым, работавшим с молотком или управлявшим лошадьми. Фамилия сохранила диалектное слово, которое вне своего региона уже почти забыто.