Фамилия Чекилева — женская форма от Чекилев, и это как раз тот случай, когда разбор фамилии упирается в тёмное, почти утраченное слово. Сразу главное: в основе лежит не «чека» в смысле документа или оружия, а древнерусское прозвище или имя, которое сейчас без специальных словарей не прочтёшь.

Мужская основа — Чекиль. Скорее всего, это вариант имени Чекало или Чекан, которые в старину были вполне обычными нецерковными именами. В русских говорах «чекать» значило «ждать» или «медлить», а «чекиль» могло быть прозвищем медлительного, задумчивого человека. Есть и другая версия: в диалектах «чека» — это колодка, деревянная обувь или часть ткацкого станка. Тогда Чекиль — человек, который делал такие колодки или работал с ними. Третья, менее вероятная, связь с тюркским «чек» (пограничный знак, рубеж) — но для северных и центральных областей России это маловероятно.

Суффикс -ев указывает на притяжательную модель: Чекилев — сын Чекиля. Это типичная патронимическая фамилия, которая оформилась в XV–XVII веках у крестьян и посадских людей. Фамилия редкая, нераспространённая, что говорит о локальном бытовании прозвища. Если искать географию, то Чекилевы чаще всего встречаются в Вологодской и Архангельской областях — именно там в говорах сохранилось слово «чекать» в значении «ждать» и где была развита деревообработка.

Особенность этой фамилии в том, что у неё нет версии от крестильного имени — только от прозвища. Никакого «Чек» или «Чекист» в народной этимологии тут нет, хотя в XX веке могли появиться шуточные переосмысления. На самом деле предок носителя фамилии был, скорее всего, либо неспешным, основательным человеком, либо мастером по дереву. Точнее сказать нельзя — слишком мало письменных источников по такой узкой основе.