Фамилия Чикилева — женская форма фамилии Чикилев, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем или именем Чикиль. В основе лежит корень «чик-», который в русских говорах имел несколько значений. Самое распространённое — «чикилять», то есть хромать, припадать на одну ногу. Соответственно, Чикилем в старину могли прозвать хромого человека. В разных регионах слово «чик» или «чика» означало также птицу (например, птенца), а в некоторых диалектах — задиристого, бойкого мальчишку. Таким образом, прозвище могло относиться и к внешности, и к характеру.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий. В данном случае суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — Чикилев, то есть сын или потомок Чикиля. Это типичная патронимическая фамилия, каких много в центральной России и Поволжье. Интересно, что в некоторых переписях XIX века встречается вариант Чикилёв — с ударением на последний слог, что может указывать на южнорусское или украинское влияние, где суффикс -ев часто произносился с ударным окончанием.

Географически фамилия Чикилева (и её мужской вариант) чаще всего фиксируется в Вологодской, Костромской и Кировской областях, а также в Пермском крае. Это зона севернорусского наречия, где слово «чикилять» было в ходу. Встречаются и родственные фамилии: Чикин, Чикалов, Чикарев. Все они восходят к тем же корням, но с разными суффиксами и вариантами прозвищ.

С точки зрения социального состава, фамилия Чикилева не относится к дворянским. Её носители — в основном крестьяне и мещане. В ревизских сказках XVIII–XIX веков Чикилевы встречаются среди государственных крестьян, реже — среди однодворцев. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для фамилий, образованных от бытовых прозвищ.