Фамилия Чикилевская — женская форма, образованная от мужской фамилии Чикилевский. Эта модель с суффиксом -ск- типична для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских фамилий духовенства. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, которые давали по отцу, фамилии на -ский часто указывали на владельца поместья или место, откуда человек родом. В основе Чикилевской — топоним, то есть название населённого пункта. Вероятнее всего, это село или хутор с корнем «Чикил-»: Чикилево, Чикилевка или похожее.

Сам корень «Чикил-» неочевиден. Можно предположить связь с диалектным словом «чик» — в ряде говоров так называли птенца, маленькую птицу, а в переносном смысле — невысокого или юркого человека. Либо это вариант фамилии от прозвища Чикиль, которое могло возникнуть из тюркских языков, где «чик» означает «рубеж», «граница» или «выход». Но более правдоподобна версия, что фамилия образована от названия речки или урочища: в бассейне Днепра и Припяти встречаются гидронимы с похожим звучанием. Тогда Чикилевские — это потомки тех, кто жил при реке Чикиль или в селе Чикилево.

Географически фамилия тяготеет к западу России и востоку Беларуси. Встречается в Смоленской, Брянской, Псковской областях, а также в Могилёвской и Витебской губерниях. В XIX веке носители фамилии часто записывались как мещане или крестьяне, реже — как дворяне. При этом окончание -ская в женском роде (Чикилевская) не говорит о сословной принадлежности: так могли писать и жену священника, и дочь крестьянина, если фамилия уже устоялась.

В написании встречались варианты: Чикелевская, Чекилевская — из-за акающего произношения. Но именно форма с «и» в первом слоге (Чикилевская) считается основной и закрепилась в документах. Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он или его отец получили её по месту жительства — из небольшого селения, которое сегодня может уже не существовать на карте.