Фамилия Чипилевская — женская форма от Чипилевский, а та, в свою очередь, образована по самой распространённой в славянском мире модели: от названия места, где жил или откуда был родом основатель рода. Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой, а затем и в Российской империи фамилии на -ский/-цкий давали тем, кто владел землёй или происходил из определённой местности. Мужская форма Чипилевский означает «тот, кто из Чипилева» или «чипилевский помещик».

Корень фамилии — Чипил- — скорее всего, топонимический. В основе лежит название населённого пункта: деревня или село Чипилево (или Чипилово). Такие названия нередко встречаются в западных и южных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины, восточной Польши. Возможно, название села произошло от прозвища или имени Чипил, которое могло быть вариантом древнерусского или диалектного слова. Одна из версий — связь с глаголом «чипеть» (цепляться, приставать) или «чипать» (трогать, задевать) — в южнорусских и украинских говорах так могли назвать приставучего или неугомонного человека. Менее вероятно, но не исключено, что корень восходит к тюркскому «чипил» — «мелкий, дроблёный».

Фамилия Чипилевская — редкая, нечастотная. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она встречается преимущественно в губерниях, граничивших с Польшей и Беларусью — Могилёвской, Витебской, Волынской. Это подтверждает версию о западнорусском или польском происхождении. Носители фамилии, скорее всего, принадлежали к мелкопоместной шляхте или к духовенству — именно эти сословия в тех краях чаще всего получали «географические» фамилии на -ский.

Сейчас фамилия Чипилевская встречается в России, Украине и Беларуси, но остаётся немногочисленной. В русском языке часто возникает путаница с ударением: в большинстве случаев оно падает на второй слог — Чипи́левская, но в польском варианте могло смещаться на третий.