Фамилия Чипилов, на первый взгляд, кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении оказывается не такой однозначной. В её основе лежит прозвище Чипил, а вот что оно означало — вопрос открытый.

Первая и самая вероятная версия связывает её с диалектным глаголом «чипать» или «чипить». В южнорусских и украинских говорах это означало «отщипывать, отрывать по кусочку», а также «долбить, стучать». Чипилом могли прозвать человека с характерной привычкой: например, того, кто постоянно что-то теребил в руках, или же мастера, работающего с деревом (столяра, бондаря), который буквально «чипал» щепки. В этом же ряду стоит слово «чип» — заноза, так что прозвище могло пристать к неуживчивому, колючему человеку.

Вторая версия — корень восходит к слову «чепь» (цепь). В некоторых говорах «чепила» — это крюк, багор на цепи, которым достают утопленников или мешают угли. Тогда Чипил — это прозвище по профессии: либо кузнец, ковавший цепи, либо человек, чья работа была связана с таким инструментом. Однако эта версия слабее: переход «е» в «и» («чепь» → «чип») нетипичен для литературного русского языка, хотя в диалектах возможен.

Суффикс -ов указывает на классическую русскую модель образования: «чей сын?» — Чипилов, то есть потомок Чипила. Фамилия редкая, географически привязана к югу России и востоку Украины, где «аканье» и диалектные формы живы до сих пор. В дореволюционных переписях Чипиловы встречаются в Воронежской и Харьковской губерниях — в зоне расселения однодворцев и казаков.

Однокоренных фамилий, как ни странно, почти нет. В отличие от частых Щипаловых или Цеповых, Чипилов остался локальным прозвищем, не превратившимся в массовую фамилию. Это говорит о том, что предок носителя был, скорее всего, не дворянином, а крестьянином или ремесленником из глубинки, чьё прозвище так и не вышло за пределы своей волости.