Фамилия Чипилева — женская форма фамилии Чипилев. В её основе лежит прозвище, и здесь нет однозначного ответа, но есть несколько версий, одна из которых заметно правдоподобнее других.

Самый прямой и вероятный путь — от диалектного слова «чипиль» или «чепиль». В южнорусских и украинских говорах так называли ручку, черенок инструмента (косы, лопаты, ножа). Человек, делавший рукоятки, мог получить прозвище Чипиль. Фамилии от названий простых орудий труда — частое явление в крестьянской среде: Топоров, Лопатин, Косов. Чипилев в этом ряду — не ремесленник-мастер, а скорее человек, которого выделили по предмету его работы или по характерному признаку (например, за то, что носил с собой «чипиль»).

Менее убедительная, но встречающаяся в любительских толкованиях версия связывает фамилию с глаголом «чипилять» — ковылять, хромать. В этом случае Чипиль — прозвище человека с неровной походкой. Однако для фамилий на -ев такой глагольный корень менее типичен: прозвища по физическому недостатку чаще давались в форме Хромой, Косой, а не через суффикс -иль.

Фамилия образована по продуктивной модели: к основе Чипиль добавили патронимический суффикс -ев, означающий «сын Чипиля». Форма на -ев, а не на -ин, указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный (л’). Это типичный способ образования русских фамилий в центральных и южных губерниях.

Встречаемость фамилии Чипилева невысока. Судя по современным данным, она сосредоточена в Ростовской области и Краснодарском крае, что косвенно подтверждает южнорусскую природу корня «чипиль» (черенок). В северных регионах России фамилия почти не встречается.

Других фамилий с таким же корнем, кроме Чипилёв (с ударением на ё), практически нет. Это делает фамилию локальной и достаточно редкой, что для её носителей может быть дополнительным маркером: предки, скорее всего, происходят из казачьих или крестьянских областей юга России, где говорили «чипиль» вместо литературного «черенок».